reaksi substitusi kedua pada senyawa aromatik serta pengarah orto, meta, dan para

Reserpin

Reserpine merupakan Alkaloid Indole pertama kali yang diisolasi dari akar ular India, Rauwolfia serpentina, pada tahun 1952. Struktur molekul dijelaskan pada tahun 1953 dan struktur alami yang diterbitkan pada tahun 1955. Reserpine ini dapat digunakan sebagai Obat agen - sifat antipsikotik dan antihipertensi. Reserpine Membuang protein vesicular monoamine transport (VMAT) secara tidak benar sehingga mencegah gerakan Serotonin bebas, norepinefrin, dan dopamin ke vesikula penyimpanan untuk dilepaskan ke celah sinapsi, selanjutnya Mengisi ulang level VMAT dapat memakan waktu hingga berminggu-minggu sehingga menyebabkan Reserpin memiliki efek jangka panjang. Reserpine Digunakan dengan hemat saat ini karena sejumlah efek samping yang tidak diinginkan.
Struktur Reserpin

Analisis Retrosintetik

Tantangan sintetis reserpin diposisikan oleh sistem cincin D / E dari inti pentasikli. Strategi sintetis mengharuskan pembuatan turunan hydroisoquinoline yang difungsikan yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menyediakan sistem cincin D / E.

Sebelum Bekerja - Reaksi Diels-Alder

Persiapan sistem hidroisoquinoline tersubstitusi dimungkinkan karena metodologi yang dikembangkan sebelumnya yang menampilkan Reaksi Diels-Alder intramolekuler menggunakan aza-trienes
Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup.

(±) -Reserpine Total Synthesis - Bagian 1

(±) -Reserpine Total Synthesis - Bagian 2

(±) -Reserpin Total Synthesis - Bagian 3

(±) -Reserpin Total Sintesis - Bagian 4

(±) -Reserpine Total Synthesis - Bagian 5

Kesimpulan
• Sintesis Novel (±) -Reserpine selesai dalam 15 langkah yang menggunakan penggunaan lampu belakang Diels-Alder intramolekuler untuk pembangunan hydroisoquinoline yang difungsikan.
• Langkah individu umumnya bersifat sedang sampai tinggi
 • Strategi sintetis umum berpotensi untuk sintesis produk alami alkaloid lainnya