gugus pergi



Gugus pergi merupakan gugus yang tergantikan oleh gugus yang baru melalui beberapa jenis dan mekanisme reaksi, biasanya pada reaksi alkil halida melalui reaksi substitusi nukleofilik ataupun eliminasi. Berikut penjelasan mengenai gugus pergi pada alkil halida.

REAKSI ALKIL HALIDA
Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan
Contoh masing-masing reaksi adalah:

Mekanisme Substitusi Nukleofilik
Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut: 

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.  Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)- 2-butanol. Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan CBr. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
3. Jika substrat RL bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus  R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.  

Mekanisme SN1
Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
 
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk. 

Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.  Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.  

Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik.

Reaksi substrat RX yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini  sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.

Dari uraian diatas timbul permasalahan yaitu jelaskan bagaimana ciri-ciri reaksi yang berjalan merupakan reaksi SN1 atau pun SN2 secara singkat.

Komentar

  1. Unknown11 November 2017 pukul 05.49

    Ciri2 reaksi SN2 kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat sedangkan SN1 kecepatan reaksi tidak tergantung nukleofil.

    BalasHapus
  2. Unknown11 November 2017 pukul 06.15

    Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap, sedangkan Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
    Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  3. Unknown11 November 2017 pukul 06.19

    Terimakasih atas materinya
    Menurut saya pada mekanisme SN2 terjadi satu tahap, sedangkan pada mekanisme SN1 terjadi dua tahap dimana pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus dan tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  4. Unknown11 November 2017 pukul 06.30

    Menurut saya Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap, sedangkan Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
    Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  5. Unknown11 November 2017 pukul 06.39

    Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap, sedangkan Mekanisme SN1 berlangsung dg proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
    Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  6. vindi annisa11 November 2017 pukul 06.40

    Baiklah saya akan menjawab pertanyaan dari kak Shinya menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1
    Terimakasih

    BalasHapus
  7. Nesya el Hikmah11 November 2017 pukul 06.43

    saya akan mencoba menjawab pertanyaannya. menurut saya. pada reaksi SN1 substitusinya terjadi pada dua tahp, Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. sedangkan pada SN2 hanya berlangsung satu tahap, dimana Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

    BalasHapus
  8. Giotama Demando11 November 2017 pukul 06.50

    materi yang sangat menarik, menurut saya menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1

    BalasHapus
  9. Malhatul Ulfa11 November 2017 pukul 07.18

    terimakasih atas materinya, menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada SN2 kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada SN1

    BalasHapus
  10. Unknown11 November 2017 pukul 07.22

    Terimakasih atas materinya ka sinta
    menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1
    Terimakasih :)

    BalasHapus
  11. Unknown11 November 2017 pukul 07.28

    Terimakasih saudari Shinta atas ilmunya. Baiklah saya akan menjawab pertanyaan dari kak Shinya menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1
    Terimakasih

    BalasHapus
  12. Unknown11 November 2017 pukul 07.36

    terimakasih untuk materinya
    Menurut saya Mekanisme SN2 merupakan proses satu tahap, sedangkan Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
    Pada tahap kedua, yaitu tahap yg berlangsung cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  13. Unknown11 November 2017 pukul 07.38

    Terimakasih atas materi yang disampaikan
    Saya akan menjawab
    Menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  14. Unknown11 November 2017 pukul 07.50

    Berdasarkan literatur, ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung.

    BalasHapus
  15. Chemistman11 November 2017 pukul 08.28

    terimakasih atas materinya disini reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1

    BalasHapus
  16. Devi Ambrina11 November 2017 pukul 08.43

    Menurut saya pada ciri-cirinya yaitu : mekanisme SN2 terjadi satu tahap, sedangkan pada mekanisme SN1 terjadi dua tahap

    BalasHapus
  17. Unknown11 November 2017 pukul 09.19

    Menurut saya jawabannya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada SN2 kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada SN1

    BalasHapus
  18. Unknown11 November 2017 pukul 09.19

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  19. Unknown11 November 2017 pukul 09.20

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  20. Unknown11 November 2017 pukul 09.21

    Menurut saya jawabannya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada SN2 kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada SN1

    BalasHapus
  21. Unknown11 November 2017 pukul 09.40

    menurut saya Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap, sedangkan Mekanisme SN1 berlangsung dg proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.
    Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  22. Kurnia Nastira Ningsih11 November 2017 pukul 09.46

    Terimakasih kak shinta untuk materi I nya

    Perbedaan SN1 dan SN2 terletak pada mekanismenya dimana :
    mekanisme SN2 terjadi hanya satu tahap, sedangkan pada mekanisme SN1 terjadi dua tahap dimana pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus (karbokation) dan tahap kedua (tahap cepat) dimana ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    Sekian :)

    BalasHapus
  23. Unknown11 November 2017 pukul 09.56

    menurut saya ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1
    Terimakasih :)

    BalasHapus
  24. Unknown11 November 2017 pukul 14.01

    terimakasih atas materi yang telah disampaikan saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari anda Perbedaan SN1 dan SN2 terletak pada mekanismenya dimana :
    mekanisme SN2 terjadi hanya satu tahap, sedangkan pada mekanisme SN1 terjadi dua tahap dimana pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus (karbokation) dan tahap kedua (tahap cepat) dimana ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

    BalasHapus
  25. Tiur11 November 2017 pukul 16.39

    Terimakasih kak shinta untuk materi I nya

    Perbedaan SN1 dan SN2 terletak pada mekanismenya dimana :
    mekanisme SN2 terjadi hanya satu tahap, sedangkan pada mekanisme SN1 terjadi dua tahap dimana pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus (karbokation) dan tahap kedua (tahap cepat) dimana ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
    Semoga membantu (:

    BalasHapus
  26. Unknown11 November 2017 pukul 16.42

    Saya akan menjawab pertanyaannya, ciri reaksi SN1 yang khas adalah pembentukan intermediet berupa karbokation sementara di SN2 terjadi reaksi substitusi secara langsung. Pada sn2 kecepatan rx bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil sementara tidak pada sn1

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer