reaksi substitusi kedua pada senyawa aromatik serta pengarah orto, meta, dan para

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu molekul sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan sifat-sifat senyawa. Dengan adanya gugus fungsi tertentu, menyebabkan suatu senyawa memiliki sifat-sifat khas yang mungkin tidak dimiliki oleh senyawa lainnya.

Sifat-sifat dan kegunaan beberapa gugus fungsi:
1. Haloalkana (R-X)
a. Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar
contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4  (karbon tetraklorida)
b. Bersifat racun
contoh: CHCl3 (kloroform),  CCl4  (karbon tetraklorida)
c. Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida mendekati titik didih alkana yang berat molekulnya hampir sama.
d. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane).
Nb: Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat menyebabkan rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena itu, perlu disadari bahwa penggunaan senyawa haloalkana memerlukan kehati-hatian.

2. Alkanol/Alkohol (R–OH) 
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya, disebabkan adanya ikatan hidrogen.
b. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai karbon.
c. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, disinfektan, dan bahan bakar (misalnya spiritus).
d. Etilena glikol baik sebagai antibeku untuk pendingin mesin pada mobil (terutama di daerah salju).
e. Gliserol sering dicampurkan pada zat-zat makanan dan zat-zat perangsang. Gliserol banyak digunakan dalam obat-obatan, kosmetika, pembuatan tinta, dan untuk pembuatan nitrogliserin (gliseril trinitrat, dapat digunakan sebagai bahan peledak).

3. Eter (R–O–R) 
Eter mudah menguap, lebih mudah menguap daripada alkohol. Pengisapan uap eter yang terus-menerus dapat menyebabkan pingsan. Oleh karena itu, eter digunakan untuk pembiusan. Eter banyak digunakan sebagai pelarut dan pengekstraksi.

4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR') 
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya.
b. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa alkohol yang sesuai.
c. Larut dalam air dalam semua perbandingan.
d. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi nama formalin. Formalin banyak digunakan sebagai pengawet sehingga biasa digunakan untuk menyimpan preparat biologi.

5. Asam Karboksilat (RCOOH) 
a. Merupakan senyawa polar.
b. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah larut dalam air.

6. Ester (RCOOR') 
a. Merupakan senyawa polar
b. Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alkohol yang massa molekulnya hampir sama.
c. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan asam dan alkoholnya. Ester yang berat molekulnya relatif rendah mudah larut dalam air.
d. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.

D. Identifikasi Gugus Fungsi 
1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH) 
a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam karbon tetraklorida (perbedaannya dengan alkena dan alkuna).
b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen.
2 ROH + Na → 2 RONa + H2
c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit asam mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk suatu ester.
RCOOH + R’OH  ↔ RCOOR’ + H2O
                                                      H
d.  Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)
                                                      OH
memberikan hasil positif terhadap tes iodoform.
e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCHO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat.
f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.
g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa.
h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.
i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.

2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida 
a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat (keton tidak). Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens membentuk cermin perak.
b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.
c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa sianohidrin.
d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung hidrogen a) mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks) menghasilkan campuran alkohol dan garam karboksilatnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Cannizzaro.
e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer pada temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi dimerisasi yang biasa disebut sebagai ”aldol”.
f. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan alkohol.

3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton 
a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–CO–CH3) memberikan tes iodoform positif.
b. Reduksi keton menghasilkan alkohol.
c. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon.
d. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.
e. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.

4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil 
a. Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam membentuk garam.
b. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.
c. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.


Referensi:
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional
ainychemistry.blogspot.com/2013/01/kimia-unsur-gugus-fungsi.htm
assignmentswayangracias.blogspot.com/2015/06/gugus-fungsi-senyawa-karbon.html