reaksi substitusi kedua pada senyawa aromatik serta pengarah orto, meta, dan para

GUGUS PELINDUNG
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak ikut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. gugus pelindung tersebut ditambahkan kedalam molekul melalui modifikasi kimia pada suau gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. gugus ini memiliki peranan besar dalam reaksi sintesis yang melalui eberapa tahap, misalnya seperti proteksi asetal  pada gugus keton saat proses reduksi ester, terhadap reduksinya menjadi suatu diol ketika gugus tersebut tidak dilindungi. syarat-syarat gugus pelindung yang dapat digunakan diantaranya yaitu:
reagen gugus pelindung harus bersifat selektif
harus secara selektif pula dapat disingkirkan dengan reagen tertentu yang tidak merusak hasil reaksi maupun kestabilan senyawa tersebut
gugus pelindung yang digunakan tidak memiliki fungsi lain
gugus-gus pelindung yang sering digunakan yaitu:
Gugus pelindung alkohol
a. asetil (Ac), dihilangkan dengan asam atau basa
b. benzoil (Bz), dihilangkan dengan asam atau basa namun lebih stabil dibanding gugus Ac
c. Benzil (Bn), dihilangkan dengan hidrogenolisis. gugus Bn digunakan secara luas pada kimia gula dan nukleosida
d. dimetoksitritil (DMT), dihilangkan dengan asam lemah. gugus DMT digunakan secara luas pada proteksi gugus 5-hidroksi dalam nukleosida, umumnya dalam sintesis oligonukleotida.

Gugus pelindung amina
a. karbobenziloksi (Cbz), dihilangkan dengan hidrogenolisis.
karbonil p-metoksibenzil (Moz atau MeOZ), dihilangkan dengan hidrogenolisis namun lebih stabil dibandingkan Cbz
b. asetil (Ac) umum digunakan dalam sintesis oligonukleotida untuk proteksi N4 dalam basa nukleat sitosin dan N6 dalam basa nukleat adenin dan dihilangkan dengan perlakuan basa, namun lebih sering dilakukan dengan amonia berair atau gas atau metilamina.
c. Benzoil (Bz), gugus ini memiliki fungsi yang sama dengan asetil yaitu dalam proteksi N4 dalam basa nukleat sitosin dan N6 dalam basa nukleat adenin dan dihilangkan dengan perlakuan basa, namun lebih sering dilakukan dengan amonia berair atau gas atau metilamina.
d. Benzil (Bn)
e. Karbamat
f. Troc (trikloroetil kloroformat)

gugus pelindung karbonil
a. Asetal atau ketal, dihilangkan dengan asam
b. Asilal, dihilangkan dengan asam lewis
c. Ditian, dihilangkan dengan garam logam atau agen pengoksidasi

Gugus pelindung asam karboksilat
a. Ester metil, dihilangkan dengan asam atau basa
b. ester benzil, dihilangkan dengan dehidrogenolisis

Gugus pelindung Fosfat
a. 2-sianoetil, dihilangkan dengan basa sedang
b. Metil (Me), dihilangkan dengan nukleofil kuat seperti tiofenol/TEA