The Art and Science of Total Synthesis
1. total sintesis pada abad ke-19
pada abad ke-19 ini telah mulai dilakukan total sintesis pada senyawa-senyawa dengan struktur sederhana seperti urea (Wohler,1828), asam asetat(Kolbe,1845), dan glukosa(Fischer,1890). sintesis yang dilakukan kolbe (1845) merupakan sintesis pertama kali untuk mendeskripsikan proses pembentukan senyawa-senyawa kimia dari beberapa bahan lainnya. sintesis selanjutnya yang cukup berpengaruh besar yaitu total sintesis glukosa dimana tidak hanya membuat suatu senyawa yang kompleks pada molekul target, tetapi juga terdapat unsur stereokimia dalam perhitungan sintesisnya seperti adanya struktur pyranose dan lima pusat stereo sebagai kontrol senyawa tersebut.
2. total sintesis pada abad ke-20
pada abad ini kimia merupakan pusat pembelajaran dan terus dikembangkan seiring dengan berkembangnya sains dan teknologi yang sangat membantu seperti kimia komputer untuk membantu perkiraan struktur dari sintesis yang telah dilakukan. pada abad ini total sintesis terus dikembangkan baik untuk bidang farmasi, pestisida, kosmetik, dan lainnya. senyawa-senyawa yang telah disintesis pada abad ini yaitu camphor(perkin,1904), tropinone(Robinson,1917), haemin(Fischer,1929), pyrodixine hydrocloride(Folkers,1939), dan equilenine(Bachman,1939).
Tropinone
pada senyawa ini total sintesis dilakukan dengan bantuan reaksi Mannich, yaitu dengan mensubstitusi gugus amina pada succin-dialdehyde sehingga akan terbentuk imina pada struktur tersebut. gugus NMe yang terikat akan membentuk siklik dengan adanya pasangan elektron bebas pada unsur N sehingga PEB tersebut akan menyerang karbonil pada aldehid dan membentuk siklisasi pada struktur tersebut. dalam hal ini senyawa tersebut mengalami reaksi Mannich intermolekular pada tahap 1 dan mengalami reaksi Mannich intramolekular pada tahap kedua. siklisaai terjadi karena adanya proses untuk mencapai kestabilan pada senyawa tersebut sehingga senyawa tersebut akan memanfaatkan elektron-elektron disekitarnya (yang dimiliki) untuk membentuk struktur yang lebih stabil. hal tersebut merupakan salah satu keunikan yang terjadi dalam sintesis senyawa bahan alam atau total sintesis.
Equilenine
pada senyawa ini total sintesis dilakukan dengan reaksi Reformatsky, dehidrasi, dan saponifikasi pada tahap awal. selanjutnya yaitu melalui reaksi Arndt-Eistert yaitu dengan pengikatan CO2Me yang memiliki pasangan elektron bebas dan dapat membentuk siklisasi pada strukturnya yang stabil.
seiring dengan berkembangnya teknologi maka perkembangan sains dalam bidang sintesis juga terus berkembang hingga mencapai total sintesis pada senyawa yang sangat kompleks. total sintesis ini sangat diperlukan dalam berbagai bidang untuk dapat menghasilkan produk-produk senyawa yang diinginkan dengan bahan baku lain, tidak hanya dengan bahan utama itu saja.
1. total sintesis pada abad ke-19
pada abad ke-19 ini telah mulai dilakukan total sintesis pada senyawa-senyawa dengan struktur sederhana seperti urea (Wohler,1828), asam asetat(Kolbe,1845), dan glukosa(Fischer,1890). sintesis yang dilakukan kolbe (1845) merupakan sintesis pertama kali untuk mendeskripsikan proses pembentukan senyawa-senyawa kimia dari beberapa bahan lainnya. sintesis selanjutnya yang cukup berpengaruh besar yaitu total sintesis glukosa dimana tidak hanya membuat suatu senyawa yang kompleks pada molekul target, tetapi juga terdapat unsur stereokimia dalam perhitungan sintesisnya seperti adanya struktur pyranose dan lima pusat stereo sebagai kontrol senyawa tersebut.
2. total sintesis pada abad ke-20
pada abad ini kimia merupakan pusat pembelajaran dan terus dikembangkan seiring dengan berkembangnya sains dan teknologi yang sangat membantu seperti kimia komputer untuk membantu perkiraan struktur dari sintesis yang telah dilakukan. pada abad ini total sintesis terus dikembangkan baik untuk bidang farmasi, pestisida, kosmetik, dan lainnya. senyawa-senyawa yang telah disintesis pada abad ini yaitu camphor(perkin,1904), tropinone(Robinson,1917), haemin(Fischer,1929), pyrodixine hydrocloride(Folkers,1939), dan equilenine(Bachman,1939).
Tropinone
pada senyawa ini total sintesis dilakukan dengan bantuan reaksi Mannich, yaitu dengan mensubstitusi gugus amina pada succin-dialdehyde sehingga akan terbentuk imina pada struktur tersebut. gugus NMe yang terikat akan membentuk siklik dengan adanya pasangan elektron bebas pada unsur N sehingga PEB tersebut akan menyerang karbonil pada aldehid dan membentuk siklisasi pada struktur tersebut. dalam hal ini senyawa tersebut mengalami reaksi Mannich intermolekular pada tahap 1 dan mengalami reaksi Mannich intramolekular pada tahap kedua. siklisaai terjadi karena adanya proses untuk mencapai kestabilan pada senyawa tersebut sehingga senyawa tersebut akan memanfaatkan elektron-elektron disekitarnya (yang dimiliki) untuk membentuk struktur yang lebih stabil. hal tersebut merupakan salah satu keunikan yang terjadi dalam sintesis senyawa bahan alam atau total sintesis.
Equilenine
pada senyawa ini total sintesis dilakukan dengan reaksi Reformatsky, dehidrasi, dan saponifikasi pada tahap awal. selanjutnya yaitu melalui reaksi Arndt-Eistert yaitu dengan pengikatan CO2Me yang memiliki pasangan elektron bebas dan dapat membentuk siklisasi pada strukturnya yang stabil.
seiring dengan berkembangnya teknologi maka perkembangan sains dalam bidang sintesis juga terus berkembang hingga mencapai total sintesis pada senyawa yang sangat kompleks. total sintesis ini sangat diperlukan dalam berbagai bidang untuk dapat menghasilkan produk-produk senyawa yang diinginkan dengan bahan baku lain, tidak hanya dengan bahan utama itu saja.
Pada sintesis senyawa equilenine pendekatan apa yang lebih baik , berikan alasannya.
BalasHapusTerima kasih.
Pendekatan yang lebih baik yaitu dengan reaksi reformatsky seperti telah di jelaskan pada materi tersebut
HapusApa yang dimaksud dengan reaksi reformatsky Pada sintese equilenine?
BalasHapusTerima kasih😊
Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3.[1][2] Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.
HapusThe Reformatskii reaction
Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.
Bagaimana perkembangan total sintesis khususnya di indonesia ?
BalasHapusPerkembangan total sintesis di indonesia saat ini sedang dijalankan terutama pada senyawa bahan alam yang berkhasiat dan dibutihkan dalam skala besar sehingga perlu dilakukan sintesis senyawa tersebut
HapusApa keunikan dari sintesis di atas?
BalasHapusYaitu adanya reaksi reformatsky pada sintesis equilenine yang mereaksikan ester halo alfa dengan seng namun dengan kerwaktifan yang rendah dibandingkan grignard, sehingga enolat yang dihasilkan tidak mengadisi ester dalam senyawa tersebut dan reaksi tetap berjalan
HapusPendekatan apa yang digunakan pada sintesis senyawa tropinone ?
BalasHapusYaitu total sintesis dilakukan dengan bantuan reaksi Mannich, yaitu dengan mensubstitusi gugus amina pada succin-dialdehyde sehingga akan terbentuk imina pada struktur tersebut.
BalasHapus